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Aminosäuren

Link-Ebene

Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans


Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11

  • CNTG 10.3 Biomoleküle: Aminocarbonsäuren und Proteine
  • C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Aminocarbonsäuren und Proteine
  • B 9.3 Grundlagen der Genetik und B 11.2 Molekulargenetik
  • B 10.1 Stoffwechsel des Menschen: Nährstoffe
  • B 11.1 Strukturelle und energetische Grundlagen des Lebens: enzymatische Prozesse


Vorschläge zu Inhalten und Niveau

  • Grundstruktur: Amino- und Carboxy-Gruppe, Bedeutung der Bezeichnung „α“ und „L“, verschiedene Reste, Nomenklatur:
    • α-Aminocarbonsäuren als Bausteine der Proteine
    • Fischer-Projektionsformel und L-Konfiguration, Molekülchiralität
    • Vielfalt und Einteilung: α-Aminocarbonsäuren mit unterschiedlich langen Kohlenstoff-Ketten, mit polaren oder unpolaren, aliphatischen oder aromatischen, sauren oder basischen Resten
  • Trivialnamen können im Unterricht verwendet werden. Im Abitur werden immer die IUPAC-Namen angeben. Die folgende Tabelle gibt eine Übersicht, über welche Kenntnisse zur Nomenklatur die Schülerinnen und Schüler verfügen müssen:

Trivialname

Abkürzung

IUPAC-Namen

Glycin

Gly

2-Aminoethansäure

Alanin

Ala

2-Aminopropansäure

Valin

Val

2-Amino-3-methylbutansäure

Leucin

Leu

2-Amino-4-methylpentansäure

Isoleucin

Ile

2-Amino-3-methylpentansäure

Phenylalanin

Phe

2-Amino-3-phenylpropansäure

Serin

Ser

2-Amino-3-hydroxypropansäure

Threonin

Thr

2-Amino-3-hydroxybutansäure

Asparaginsäure

Asp

2-Aminobutandisäure

Glutaminsäure

Glu

2-Aminopentandisäure

Lysin

Lys

2,6-Diaminohexansäure

  • Keine Benennung folgender Aminosäuren nach den IUPAC-Regeln:
    Cystein (Cys), Tyrosin (Tyr), Arginin (Arg), Histidin (His), Asparagin (Asn), Glutamin (Gln) und Tryptophan (Trp)
  • Die Eigenschaften einer Aminosäure ergeben sich aus dem Vorhandensein von funktionellen Gruppen: Amino- und Carboxygruppe, funktionelle Gruppen in den Resten (z. B. Amino-, Carboxy- Hydroxy-, Thio-Gruppe)
  • Wiederholung: Protonendonator, -akzeptor, Ampholyt
    intramolekulare Protolyse: ungeladene Aminosäuren ohne reale Bedeutung; Zwitterionenstruktur, Zwitterionen formal ungeladen
  • Verhalten bei Säure- oder Laugenzugabe: Zusammenhang zwischen Ladung/Polarität (Teilchenebene) und Löslichkeit (Stoffebene)
  • isoelektrischer Punkt (IEP): pH-Wert, bei dem eine Aminosäure als Zwitterion vorliegt, keine Berechnung des IEP aus den pKS-Werten
  • Elektrophorese zur Trennung eines Aminosäure- oder Proteingemisches: Prinzip des Verfahrens (gepuffertes Feststoff- oder gelartiges Medium, elektrische Gleichspannung, Wanderungsrichtung oder Nicht-Wanderung (nur Ausrichtung im elektrischen Feld) entsprechend der Ladung, Wanderungsgeschwindigkeit), Anwendung in Technik und Labor (z. B. Blutseren: zum Nachweis bestimmter Tumorerkrankungen)


Basiskonzepte und Kompetenzorientierung

  • Einfluss der funktionellen Gruppen (Struktur-Eigenschafts-Konzept)
  • Säure-Base-Eigenschaften von Aminocarbonsäuren (Donator-Akzeptor-Konzept)
  • Elektrophorese: Versuchsaufbau, -durchführung und -auswertung (Erkenntnisgewinnung)


Vorschläge für Experimente

  • Vergleich der wässrigen Lösungen von Ethylamin, Ethansäure und Glycin in Bezug auf Leitfähigkeit (S)
  • Löslichkeit von Aminosäuren in saurer, neutraler und basischer Lösung: kleine Spatelspitze der Aminosäure im Reagenzglas mit Wasser schütteln, tropfenweise Zugabe von Salzsäure (c(HCl)=0,1 mol/l) bis zum Lösen, dann Zugabe von Natronlauge (c(NaOH)=1 mol/l) (Bei Verwendung von Tyrosin bietet sich ein Vergleich mit Phenol an.) (S)
    Beispiel Text
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