Isomerie bei Monosacchariden

Link-Ebene

Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans


Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11

  • CNTG 10.2 und C 10.4: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Fehling-Probe, chemisches Gleichgewicht
  • CNTG 10.3 Biomoleküle: Kohlenhydrate
  • C 10.4: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Kohlenhydrate als mehrfunktionelle Verbindungen
  • B 10.1 Stoffwechsel des Menschen: Nährstoffe


Vorschläge zu Inhalten und Niveau

  • Grundbauplan der Monosaccharide: Polyhydroxycarbonylverbindungen
  • Trivialnamen und Strukturformeln: Glucose, Fructose
  • Begriffe: Hexose, Aldose und Ketose, Pyranose und Furanose, offenkettige Form und Ringform
  • Ringbildung: Aufstellen der Reaktionsgleichung, genauer Mechanismus ist nicht gefordert: Erklärung als nukleophiler Angriff der Hydroxy-Gruppe am positiv partialgeladenen Carbonyl-Kohlenstoff-Atom, Bildung eines neuen Chiralitätszentrums: α- und β-Anomere
  • Fischer- und Haworth-Projektionsformeln: Darstellung von D-Glucose und D-Fructose mit beiden Projektionsformeln
  • Mutarotation (Stoffebene: Änderung des Drehwinkels) als Ergebnis der Umlagerung zwischen Anomeren (Teilchenebene): Beschreibung des Phänomens auf der Stoff- und auf der Teilchenebene, Reaktionsgleichung der Ring-Ketten-Umlagerung
  • Keto-Endiol-Tautomerie: Reaktionsgleichung für die Reaktion von Fructose in basischer Lösung
  • positiver Verlauf von Fehling- und Silberspiegel-Probe bei Glucose und Fructose als Folge der Keto-Enol-Tautomerie, Ermittlung von Teil- und Gesamtgleichungen der Redoxreaktionen


Basiskonzepte und Kompetenzorientierung

  • Mutarotation – Ring-Ketten-Umlagerung: Unterscheidung zwischen Betrachtungen auf der Stoff- und auf der Teilchenebene (Stoff-Teilchen-Konzept)

Vorschläge für Experimente

  • Fehling-Probe im Löffel (S)
  • Silberspiegel-Probe bei Raumtemperatur (S)
Lehrplan Gymnasium: Link-Ebene