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Stereoisomerie

Link-Ebene

Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans


Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11

  • CNTG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe: Isomerie: Konstitutionsisomerie und E/Z-Isomerie
  • C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Kohlenwasserstoffe: Konstitutionsisomerie


Vorschläge zu Inhalten und Niveau

  • Phänomen der optischen Aktivität (Stoffebene): Drehwinkelbestimmung von Lösungen optisch aktiver Stoffe mit linear polarisiertem Licht in einem Polarimeter (Bau eines Polarimeters und Berechnung des Drehwinkels nicht abiturrelevant)
  • Isomerie (Teilchenebene): Unterschiede in der Molekülkonfiguration als Ursache der optischen Aktivität (Struktur chiraler organischer Moleküle (z. B. CBrClHI, Milchsäure, Arbeiten mit Molekülsteckmodellen), Chiralität (asymmetrische Kohlenstoff-Atome als Chiralitätszentren), Enantiomerie und Diastereomerie als Formen der Stereoisomerie (ohne Berücksichtigung: Spiegelebenen, meso-Formen, Berechnung der Zahl möglicher Isomere)
  • 1:1-Gemische von Enantiomeren als optisch inaktive Lösungen
  • Fischer-Projektion: Regeln zum Zeichnen von Fischer-Projektionsformeln, D/L-Nomenklatur (Verwendung nur im Zusammenhang mit Trivialnamen, v. a. bei Kohlenhydraten und Aminosäuren), Üben an alltagsrelevanten Beispielen (Milchsäure, Glucose, Alanin, Weinsäure), keine R/S-Nomenklatur
  • biologische Auswirkungen: Wirkung von Medikamenten (z. B. Contergan, Ibuprofen), Enzymen (z. B. Herstellung von reinen Enantiomeren), Geschmack- und Geruchsstoffen (z. B. Asparagin, Limonen)


Basiskonzepte und Kompetenzorientierung

  • optische Aktivität – Molekülchiralität: Unterscheidung zwischen Betrachtungen auf der Stoff- und auf der Teilchenebene (Stoff-Teilchen-Konzept)
  • Unterschiede in der Molekülkonfiguration bewirken unterschiedliche Eigenschaften. (Struktur-Eigenschafts-Konzept)
  • Arbeiten mit Molekülmodellen (Erkenntnisgewinnung)

Vorschläge für Experimente

  • Messungen mit dem Polarimeter: Lösungen von D-(+)-Milchsäure, D-(+)-Glucose, D-(-)-Fructose
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