Azofarbstoffe als synthetische Farbstoffe

Link-Ebene

Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans

 

Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11

  • CNTG 9.4 und C 10.2 Protonenübergänge
  • C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe: Halogenierung als elektrophile Substitution

 

Vorschläge zu Inhalten und Niveau

  • Vorstellung der Grundstruktur: Aromat–N=N–Aromat
  • Aufstellen von Grenzstrukturformeln
  • Reaktionsmechanismus der Synthese von Azofarbstoffen in zwei Schritten: Diazotierung und Azokupplung (kein Mechanismus der Bildung des Nitrosyl- und des Diazoniumions); Reaktionsbedingungen; Entscheidung, welche Komponente zur Diazotierung und welche zur Kupplung dient (Kupplung an aktivierten Aromaten, +M-Substituent), Hinweise zur Zweitsubstitution s. aromatische Kohlenwasserstoffe
  • Funktionsprinzip von Indikatoren: reversibler Farbwechsel durch Veränderung der Molekülstruktur, z. B. durch Protonierung
  • Konkretisierung des Prinzips am Beispiel eines Azofarbstoffs (z. B. Methylorange):
    Güte der Delokalisierung steigt: keine Ladungstrennung, sondern nur Verschiebung der positiven Ladung
  • Die Schülerinnen und Schüler müssen dieses Prinzip auf andere Farbstoffe/Indikatoren übertragen können.

Vorschläge für Experimente

Hinweis: „Die Synthese von Azofarbstoffen ist nur dann zulässig, wenn hierzu keine krebserzeugenden Substanzen verwendet werden.“ (GUV-SR 2003, August 2010)

  • Synthese eines Azofarbstoffs in der Petrischale: z. B. Natriumnitrit (NaNO2), Sulfanilsäure, konzentrierte Essigsäure und 2-Naphthol
  • Farbe von Methylorange bei pH-Änderung: Zugabe von Natronlauge bzw. Salzsäure zu einer wässrigen Lösung von Methylorange
  • Blue bottle: Redoxindikator
Lehrplan Gymnasium: Link-Ebene