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Einfluss des Phenylrests auf die Acidität am Beispiel von Phenol und Anilin

Link-Ebene

Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans

 

Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11

  • CNTG 10.2 Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Eigenschaften und Reaktionen sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen
  • C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen

 

Vorschläge zu Inhalten und Niveau

  • historische Aspekte zu Phenol und Anilin, industrielle Bedeutung von Phenol und Anilin, z. B. für die Farbstoffproduktion (BASF: Badische Anilin- & Soda-Fabrik, Agfa: Aktiengesellschaft für Anilinfabrikation)
  • experimentelle Erarbeitung der Acidität von Phenol
  • experimenteller Vergleich der Acidität von Phenol mit der aliphatischer Alkohole:
    • Erklärung mit +M-Effekt der phenolischen Hydroxygruppe: Das freie Elektronenpaar ist Teil des mesomeren Systems.
      Daraus lassen sich zwei Konsequenzen ableiten, die beide unabhängig voneinander als Erklärung für die Acidität dienen können:
      a) Erhöhung der Polarität der Wasserstoff-Sauerstoff-Bindung in der Hydroxygruppe --> erleichterte Abspaltung des Protons
      b )Mesomeriestabilisierung des Phenolat-Ions: Diese Erklärung ist die wichtigere von beiden, da die Stabilität eines Moleküls durch Mesomerie begründet wird (Mesomerieenergie).
  • Vergleich der Basizität von Anilin, Methylamin und Ammoniak: Anilin ist schwächer basisch als erwartet, da das freie Elektronenpaar der Aminogruppe Teil des delokalisierten Elektronensystems ist.
  • An dieser Stelle bietet es sich zur Vorbereitung des bathochromen Effekts an, mesomere Effekte am Beispiel des Nitrophenols zu thematisieren:
    • Die Bromierung von Phenol erfolgt ohne Katalysator: Erklärung mit erhöhter Elektronendichte im aromatischen System  elektrophiler Angriff ist erleichtert.
      (Auf dirigierende Effekte nach ortho und para und die prozentuale Produktverteilung bei der Zweitsubstitution muss nicht eingegangen werden.)
    • Die Bromierung von Nitrobenzol ist erschwert: Erläuterung des –M-Effekts mit mesomeren Grenzstrukturen; Elektronendichte im aromatischen System ist verringert. (Mechanismus nicht nötig)
    • evtl. zur Vertiefung mit interessierten Schülerinnen und Schülern als Vorbereitung auf das Thema Farbstoffe: Aufstellen mesomerer Grenzstrukturen bei p-Nitrophenol; Aufzeigen, dass die Kombination von Substituenten mit +M- und –M-Effekt ein delokalisiertes Elektronensystem vergrößern kann.
  • Erweiterung der Kenntnisse zu Carbonsäuren aus Jgst. 10: Erklärung der Acidität aufgrund von Mesomerie

 

Basiskonzepte und Kompetenzorientierung

  • M-Effekte (Struktur-Eigenschafts-Konzept, Donator-Akzeptor-Konzept)
  • Einfluss des Phenylrests auf funktionelle Gruppen: Hydroxy-, Amino-, Carboxy-Gruppe (Struktur-Eigenschafts-Konzept)

Vorschläge für Experimente

  • Mischungsverhalten von Phenol und Wasser („Mischungslücke“): Der Grund für die homogene Mischung bei viel Phenol / wenig Wasser bzw. umgekehrt ist die Micellenbildung.
    Die Phenol-Wasser-Emulsion ermöglicht ein interessantes Experiment zur Acidität.
  • Acidität:
    • Zugabe von Phenol zu einer mit Phenolphthalein versetzten schwach basischen Lösung
    • Zugabe einer Lauge zu einer Emulsion aus Phenol und Wasser, danach Zugabe von Salzsäure (Phenolat ist stärker hydrophil als Phenol.)
  • Vergleich der Acidität mit Alkoholen:
    • Zugabe von Ethanol zu einer mit Phenolphthalein versetzten schwach basischen Lösung
    • Zugabe einer Lauge zu einer Emulsion aus Phenylmethanol und Wasser, danach Zugabe von Salzsäure
  • Phenol und Bromwasser reagieren ohne Katalysator miteinander.
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