Halogenierung als elektrophile Substitution

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Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans

 

Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11

  • CNTG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe: Molekülbau und chemisches Verhalten der Kohlenwasserstoffe: Brennbarkeit, Halogenierung durch radikalische Substitution bzw. durch elektrophile Addition
  • C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Kohlenwasserstoffe: Vergleich der Halogenierung von Alkanen und Alkenen

Die Grundprinzipien der radikalischen Substitution (SR-Reaktion) und der elektrophilen Addition (AE-Reaktion) werden in allen Ausbildungsrichtungen behandelt, die Mechanismen müssen nur am NTG aufgegriffen werden.

 

Vorschläge zu Inhalten und Niveau

  • Wiederholung der Bromaddition an Alkene und der Substitution bei Alkanen (Grundprinzipien Abitur relevant, Mechanismen nicht Abitur relevant)
  • experimentelle Erarbeitung der elektrophilen Substitution von Benzol zu Brombenzol (Sicherheitshinweis s. u.)
  • Mechanismus der elektrophilen Substitution: Statt π- und σ- Komplex können die Begriffe Übergangszustand und Zwischenprodukt verwendet werden.
  • Energiediagramm mit energetischem Verlauf der Reaktion, Verdeutlichung des Mechanismus.
  • Die Übertragung des Prinzips der elektrophilen Substitution auf Reaktionen mit anderen Elektrophilen muss von den Schülerinnen und Schülern geleistet werden: Einübung durch weitere Substitutionsreaktionen, z. B. Darstellung von Toluol aus Benzol und Chlormethan mithilfe von Aluminiumchlorid (AlCl3), Darstellung von Nitrobenzol aus Benzol und dem Nitrylkation (Nitroniumion, NO2+). Treten in diesem Zusammenhang Zweitsubstitutionen auf, ist die Behandlung dirigierender Effekte und der energetischen Bewertung der Zwischenprodukte nicht nötig. Auf die Benennung der unterschiedlichen Positionen eines disubstituierten Benzols am Beispiel o-, m- und p-Dibrombenzol soll eingegangen werden.

Vorschläge für Experimente

Problem: Benzol ist an der Schule verboten. Somit ist der Reaktivitätsvergleich zwischen Benzol und Cyclohexan mit Brom einerseits und zwischen Benzol und Cyclohexen mit Bromwasser andererseits nicht möglich.
Alternative: Ersatz von Benzol durch Toluol (funktioniert ausgezeichnet und schnell, Vernachlässigung der radikalischen Substitution am Methylrest, trotzdem Experiment der Wahl): Toluol wird mit Brom und Eisenwolle in ein Reagenzglas gegeben und dieses lose mit einem Wattebausch o. ä. verschlossen. Der Ansatz wird leicht erwärmt. Eine 20 ml-Spritze (gasdicht, leichtgängig) mit Kanüle wird durch den Wattebausch gesteckt und Wasserstoffbromid abgesaugt, das anschließend in Silbernitratlösung und Universalindikatorlösung geleitet wird. (Falls vorhanden: statt der Watte 2-Kanülenstopfen und Absorptionsröhrchen verwenden).

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