Mesomerie durch delokalisierte Elektronensysteme

Link-Ebene

Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans

 

Vorschläge zu Inhalten und Niveau

  • Benzol besitzt ein delokalisiertes Elektronensystem. Die energetische Differenz zwischen dem Energiegehalt des hypothetischen „Cyclohexa-1,3,5-triens“ und des Benzols ist die Mesomerieenergie.
  • Mesomeriedarstellung: Zeichnen von Grenzstrukturformeln durch Veränderung der „Lage von Bindungen“, Bewertung des energetischen Zustands von Grenzstrukturen:
    Die Delokalisierung der Bindungselektronen wird am besten durch das cyclische Elektronensextett dargestellt. Doch zeichentechnisch wird man um die Darstellung des Benzols mit konjugierten Doppelbindungen kaum herumkommen. Gerade beim Aufzeigen mesomerer Effekte ist die Verwendung der Grenzstruktur mit Doppelbindungen hilfreich.
  • Die Hückel-Regel steht nicht im Lehrplan.
  • Kondensierte Systeme und Heteroaromaten sind nicht im Lehrplan; evtl. Möglichkeit der Erwähnung von z. B. Benzpyren (Zigarettenrauch) bei Umwelt- und Gesundheitsaspekten. (Benzpyren wird im Körper in ein Epoxid umgesetzt, das mit der DNA-Base Guanin reagiert.)

 

Basiskonzepte und Kompetenzorientierung

  • Verwendung unterschiedlicher Darstellungsformen für mesomere Verbindungen (Kommunikation)
Lehrplan Gymnasium: Link-Ebene