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Benzol als Aromat: Eigenschaften, Verwendung

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Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans

 

Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11

  • CNTG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe: Bindungsverhältnisse in gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffen, Molekülbau und chemisches Verhalten der Kohlenwasserstoffe
  • C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Kohlenwasserstoffe

 

Vorschläge zu Inhalten und Niveau

  • Prinzipielle Aussagen zum Vergleich der Reaktivität von Aromaten mit der Reaktivität von aliphatischen Kohlenwasserstoffen: Benzol zeigt keine Reaktion mit z. B. Brom unter den Bedingungen, bei denen Alkane und Alkene reagieren. An dieser Stelle ist noch kein Vergleich der Mechanismen nötig.
  • Diskussion der Benzolstruktur und der Bindungsverhältnisse:
    • evtl. Aufgreifen historischer Aspekte der Strukturaufklärung von Benzol (Kompetenzbereich Erkenntnisgewinnung s. u.)
    • Vergleich der Struktur von „Cyclohexa-1,3,5-trien“ (planar, unterschiedliche Längen von Einfach- und Doppelbindungen) mit der Röntgenstrukturanalyse von Benzol (planar, einheitliche Bindungslänge): Modellvorstellung von Einfach- und Doppelbindung genügt nicht, um die C-C-Bindungslängen im Benzolmolekül zu erklären. --> Einführung eines neuen Bindungstyps (delokalisierte Elektronensysteme)
    • Die Betrachtung der MO-Theorie (mit HOMO und LUMO), Hybridisierungszustände sowie σ- und π-Bindungen sind nicht im Lehrplan.
    • Vergleich der Hydrier-Energien von Cyclohexan, Cyclohexa-1,3-dien mit dem hypothetischem „Cyclohexa-1,3,5-trien“: Benzol ist kein „Cyclohexa-1,3,5-trien“.

 

Basiskonzepte und Kompetenzorientierung

  • Nachvollziehen der Schritte, die zur Klärung der Benzolstruktur führten (Erkenntnisgewinnung):
    • Aus der bekannten Summenformel C6H6 sollen die Schülerinnen und Schüler Strukturvorschläge entwickeln.
    • Ausbleiben der Additionsreaktion mit Brom: Den Schülerinnen und Schülern ist bekannt, dass ungesättigte nichtcyclische Verbindungen diese Voraussetzung nicht erfüllen.
    • Diskussion der Strukturvorschläge von Dewar, Ladenburg und Kekulé.
    • Forschungsergebnisse zeigen, dass nur ein Monochlorbenzol existiert: Dewar-Benzol besitzt zwei verschiedene Typen von Kohlenstoffatomen und erfüllt daher diese Voraussetzung nicht.
    • Weitere Forschungsergebnisse zeigen, dass drei verschiedene Bromchlorbenzole existieren (o-, m-, p-Bromchlorbenzol): Nur die Kekulé-Formel erfüllt diese Bedingung unter der Voraussetzung, dass die Doppelbindungen „oszillieren“.
  • Bindungsverhältnisse: Diskussion zur Gültigkeit und Grenzen von Modellen (Erkenntnisgewinnung)


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